Auradon Hazırlık Okulu’nun yeni müdürü, beklenmeyen bir seçimle belirlendi: Uma, kötü bir üne sahip bir isimdir. Okula getirdiği yeniliklerle hemen dikkat çeker; özellikle Harikalar Diyarı’nın acımasız Kalpler Kraliçesi’nin asi kızı Kızıl’ı davet etmesiyle olaylar başlar. Ancak bu davet, Auradon için büyük bir sınavın kapısını aralar. Kupa Kraliçesi, yıllardır taşıdığı öfkeyi ve özellikle Külkedisi’ne duyduğu kinini kızını okula göndererek intikam almaya kararlıdır. Chloe ve Kızıl ise, bu karşılaşma ile güçlerini birleştirip, zorlu ve tehlikelerle dolu bir maceraya atılırlar. İlk başta karşılarına çıkan engeller onları yıldırmaz, hatta zamanda geriye gidip Kupa Kraliçesi’nin geçmişteki karanlık sırlarını ortaya çıkarmak için çılgın bir plan yaparlar. Geleceği kurtarmak için verdikleri bu mücadele, onları kaderi yeniden yazma yolunda bir araya getirir.