Sevgililer Günü, Manhattan’ın cadde lambalarını rengarenk yanarken, fotoğrafçı Finn, aşka uzak duran bir duygu hali içindedir. Hayatını şoförlük yaparak geçiren Finn, insanların hikayelerini dinlemekten keyif alır fakat kalbine bu hikayeleri sokmak konusunda temkinlidir. O akşam, çikolata markasının ünlü bir çalışanı olan Hannah ile karşılaşır. Hannah, aşka inanan biri olarak bu geceyi yalnız geçirme kararlılığı içindedir. Arka koltukta buldukları bir nişan yüzüğü, bütün planları altüst eder. Finn, yüzüğü kayıp eşya merkezine teslim etmek isterken, Hannah, yüzüğün gerçek sahibini bulmanın peşindedir. Bu arayış sırasında, yolcu listesinden birkaç kişiye odaklanırlar ve oldukça gerilimli bir zamanlamayla karşı karşıya kalırlar. İkili, yalnızca saatleri değil, birbirlerine karşı hissettikleri duyguları da sorgulamak zorunda kalacaklardır. Bu serüven, her birinin aşk anlayışını derin bir şekilde yeniden değerlendirmesine yol açar.